Vagrantfileに config.ssh.username = 'root' と追記してrootでSSHするように設定したのですが、
vagrant upすると mkdir -p /vagrant でエラーを吐くようになりました。

The following SSH command responded with a non-zero exit status.
Vagrant assumes that this means the command failed!

mkdir -p /vagrant

Stdout from the command:



Stderr from the command:

これが起きても、config.vm.synced_folderで指定したディレクトリが共有されない以外は普通に使えている感じでした。
ただ、共有フォルダが使えないと不便なのでvagrant up --debugしたりして調べましたが有益な情報が出力されず困っていたのですが、こちらのサイトによりrequirettyが有効になっていると該当のエラーが発生することが分かりました。

/etc/sudoers

Defaults    requiretty
Defaults:vagrant        !requiretty

# この行を追加
Defaults:root   !requiretty

結果、/etc/sudoersにrootのrequirettyを解除する記述を追加することで問題のエラーが出なくなりました