Windows10にTortoiseSVNをセットアップして利用してみると、アイコンオーバレイが表示しない場合に以下の手順を実施します。

解決手順

1.レジストリバックアップ
2.レジストリの修正
3.再起動

1.レジストリバックアップ

[ファイル] - [エクスポート]からバックアップします。

HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\ShellIconOverlayIdentifiers

SkyDrivePro1(ErrorConflict)
SkyDrivePro2(SynclnProgress)
SkyDrivePro3(InSync)

：修正前

：修正後

アイコンオーバーレイが表示されていることを確認します