apt-getの参照先レポジトリが古すぎて使えないので
まず、VMから起動した場合になんですが、コンソールからSSHに切り替えて使いたいと思います。
ところが、liveDVDからインストールするとSSHが入っていないわけなので、
/etc/apt/sources.listを編集するところからスタートです！
以下のようにリポジトリを追加してください。
それで使えなくなったapt-getが復活します。
ファイル名：/etc/apt/sources.list
deb http://archive.debian.org/debian/ squeeze main
deb-src http://archive.debian.org/debian/ squeeze main
参考になった先のURLもお伝えしておきます。
＜サポート終了したDebian Squeeze(6.0)でapt-getが動くようにする＞
https://qiita.com/ryo511/items/e6878293832d6d60fc4c
※筆者の方、ありがとうございます。これで検証を進めることができそうです。
上記の通り、レポジトリを更新した後にapt-getでSSHをインストールして、
SSHのサービスを起動すればOKです！
実行コマンド（SSHインストール&サービス起動）
apt-get install openssh-server
/etc/init.d/ssh start
ちなみに私のこの記事はどれだけの需要があるか分からないですが…