Dir関数は必ずしも昇順でファイル名を返すわけではない
VBAのDir関数はファイル名の昇順で指定フォルダ内のファイル名を返すと思われている方は多いと思います
実際に試してみるとそのようになりますし、Office TANAKAさんも以下のように書かれています
引用
ディスクのフォーマットによって異なります。最近主流のNTFSでフォーマットされているディスクでは、ファイルが保存された順番(タイムスタンプ)にかかわらず、ファイル名の順番(昇順)で返ります。
記事によればフォーマットの形式によって取得される順番が異なるそうです
しかし、公式ドキュメントでDir関数を調べてみると以下のように書いてあります
引用
ヒント
ファイル名は特定の順序で取得されるわけではないため、必要に応じて、返されたファイル名を配列に格納し、その配列を並べ替えます。
公式ドキュメントの内容からするとDir関数は必ずしも昇順でファイル名を返すとは限らないといえると言えるでしょう