macOSでPEMキーを移動する際の「Operation not permitted」エラーの解決方法

はじめに

macOSでPEMキーファイルをDownloadsフォルダから~/.sshディレクトリに移動しようとした際に、「Operation not permitted」エラーが発生することがあります。この記事では、この問題の原因と解決方法について解説します。

問題の状況

以下のような状況でエラーが発生しました：

user@Mac ~ % cd Downloads 
user@Mac Downloads % ls
ls: .: Operation not permitted

user@Mac Downloads % mv ~/Downloads/example-key.pem ~/.ssh/
mv: rename /Users/user/Downloads/example-key.pem to /Users/user/.ssh/example-key.pem: Operation not permitted

user@Mac Downloads % cp ~/Downloads/example-key.pem ~/.ssh/
cp: /Users/user/Downloads/example-key.pem: Operation not permitted

原因

このエラーの主な原因は、macOSのセキュリティ機能です：

• System Integrity Protection (SIP)
• Privacy & Security設定
• フルディスクアクセス権限

特にDownloadsフォルダへのアクセスが制限されている場合が多いです。

解決方法

方法1: Finderを使用した移動（推奨）

最も確実で簡単な方法です：

1. Finderを開く

   • DockのFinderアイコンをクリック

2. Downloadsフォルダを開く

   • サイドバーの「ダウンロード」をクリック

3. PEMファイルを探してコピー

   • 対象のPEMファイルを右クリック → 「コピー」

4. ~/.sshフォルダに移動

   • Finder上で Cmd + Shift + G を押す
   • ~/.ssh と入力して「移動」をクリック

5. ファイルを貼り付け

   • Cmd + V で貼り付け

6. ターミナルで権限設定

   chmod 600 ~/.ssh/example-key.pem
   ls -la ~/.ssh/example-key.pem
   

方法2: Terminalに権限を付与

根本的な解決のため、Terminalにフルディスクアクセス権限を与える方法：

1. システム設定を開く

   • Apple メニュー > システム設定

2. プライバシーとセキュリティ

   • 左サイドバーから「プライバシーとセキュリティ」をクリック

3. フルディスクアクセス

   • 「フルディスクアクセス」をクリック
   • 鍵アイコンをクリックしてロックを解除（パスワード入力）

4. Terminalを追加

   • 「+」ボタンをクリック
   • アプリケーション > ユーティリティ > Terminal を選択
   • 「開く」をクリック

5. Terminalを再起動

   • Terminalを完全に終了して再起動

権限付与後、以下のコマンドが実行できるようになります：

cp ~/Downloads/example-key.pem ~/.ssh/
chmod 600 ~/.ssh/example-key.pem

方法3: sudoを使用（非推奨）

sudo mv ~/Downloads/example-key.pem ~/.ssh/
sudo chown $(whoami):$(whoami) ~/.ssh/example-key.pem
chmod 600 ~/.ssh/example-key.pem

注意: この方法は権限の問題を一時的に回避するだけで、根本的な解決にはなりません。

成功確認

移動が成功すると、以下のような出力が表示されます：

user@Mac .ssh % ls -la ~/.ssh/example-key.pem
-rw-------@ 1 user  staff  1678  8  5 21:02 /Users/user/.ssh/example-key.pem

重要なポイント：

• 権限が 600 (-rw-------) になっていること
• 所有者のみ読み書き可能であること

PEMキーの使用方法

移動完了後、SSH接続時に以下のように使用できます：

# 直接指定
ssh -i ~/.ssh/example-key.pem username@hostname

# ~/.ssh/configに設定を追加
Host myserver
    HostName xxx.xxx.xxx.xxx
    User ec2-user
    IdentityFile ~/.ssh/example-key.pem

まとめ

macOSでPEMキーファイルを移動する際の「Operation not permitted」エラーは、セキュリティ機能による制限が原因です。Finderを使用した移動が最も確実で簡単な解決方法です。

根本的な解決を望む場合は、Terminalにフルディスクアクセス権限を付与することをお勧めします。

参考

• macOS Security and Privacy Guide
• SSH Key Management Best Practices

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この記事が同様の問題に遭遇した方の参考になれば幸いです！