内容
コードは合っているはずなのに、シミュレーターで動かすとWatchConnectivity session on paired device is not reachableなど表示されてしまう場合の、一つの解決策の可能性になります。
解決法
シミュレーターは、iPhoneとApple Watchでペアになっている機種が定まっています。
ペアになっている機種の確認方法
シミュレーター一覧の下にある Manage Run Destinations...をクリック
そうしたら、iPhone側で使っている機種を探します。
そこに書かれているApple Watchが、対応するものになります。
補足
シミュレーターでビルドする際、WCSession counterpart app not installedと表示されることがあるのですが、その際はWatch App側をもう一度ビルドし直すとうまくいくかもしれません。