現在、自分が持っているリソースとしては

上記環境は主にFPGA開発用としてOSは8.1のままで使おうと考えている。

一方で、CUDAを使ったTensorFlowでのConvolutional Neural Networkを試そうとしたときに、MacOS XかLinuxでの実行となる。
http://qiita.com/Yuichi801/items/de6d36fc9bc9a108725f

Googleがオープンソース化した機械学習のツール「TensorFlow」はMac OSとLinuxにしか対応していないのですが、

Ubuntuを使うことになるだろうか。

そうなると以下のいずれかが必要となるだろう。

FPGA開発日記さんのブログ
Hyper-V上のUbuntuにTensorFlowのインストール
http://msyksphinz.hatenablog.com/entry/2016/03/16/024623

Hyper-Vを利用する利点としては、VirtualBoxではGPGPUを使えないが、Hyper-Vでは使えることだ。

VirtualBoxではCUDAもだめだろうか。

(追記 2016/10/06)

@it__ssei さんに情報をいただきました。
感謝です。