何故か、Ruby2.1.2ではgem 'debugger'が動かなかったので、
先行者の知恵をお借りして、
インストールしてみた。
インストール
$ git clone https://github.com/mekishizufu/debugger.git
$ git checkout ca451a9bdf
$ cd debugger
$ gem build debugger.gemspec
$ gem install debugger-1.6.6.gem
これで、
gem 'pry-byebug'
がインストールできるようになりました。。