何か新しいパッケージやライブラリの類を入れる際には、各種バージョンアップを忘れずに。
順序は　管理ツールを更新　紐づくものを更新　クリーンアップ　の順で。

homebrewと管理しているパッケージを更新

まず、homebrew自体を更新


$ brew update

続いて、homebrewで管理しているパッケージをまとめて更新（引数を与えずすべて更新）


$ brew upgrade

最後にクリーンアップ（古いバージョンのfomula:パッケージのこと）を削除


$ brew upgrade fomula

「RubyGems」そのものと管理しているパッケージを更新

ライブラリを管理しているRubyGemsそのものが古いと、管理しているライブラリの更新、新規追加そのものがうまくいかないこともあるみたいです。

まず、RubyGemsそのものを更新するためにrubygems-updateを更新


$ gem install rubygems-update


Fetching: rubygems-update-2.4.6.gem (100%)
Successfully installed rubygems-update-2.4.6
Parsing documentation for rubygems-update-2.4.6
Installing ri documentation for rubygems-update-2.4.6
Done installing documentation for rubygems-update after 0 seconds
1 gem installed

続いて、RubyGemsの更新


$ update rubygems

紐付いているライブラリの更新（下記のケースではすべて更新しているので、１５分くらいかかりました）


$ gem update

RubyGemsそのものを更新する方法　別解

最新のバージョンにする場合。


$ gem update --system

クリーンアップもわすれずにね

homebrewに関するクリーンアップ


$ brew cleanup

gemに関するクリーンアップ


$ gem cleanup

参考

Homebrewまとめ http://qiita.com/vintersnow/items/fca0be79cdc28bd2f5e4 RubyGemsのアップデートについて http://www.task-notes.com/entry/20150111/1420967228

homebrewと管理しているパッケージを更新

「RubyGems」そのものと管理しているパッケージを更新

RubyGemsそのものを更新する方法 別解

クリーンアップもわすれずにね

参考

RubyGemsそのものを更新する方法　別解