何か新しいパッケージやライブラリの類を入れる際には、各種バージョンアップを忘れずに。
順序は 管理ツールを更新 紐づくものを更新 クリーンアップ の順で。
homebrewと管理しているパッケージを更新
まず、homebrew自体を更新
$ brew update
続いて、homebrewで管理しているパッケージをまとめて更新（引数を与えずすべて更新）
$ brew upgrade
最後にクリーンアップ（古いバージョンのfomula:パッケージのこと）を削除
$ brew upgrade fomula
「RubyGems」そのものと管理しているパッケージを更新
ライブラリを管理しているRubyGemsそのものが古いと、管理しているライブラリの更新、新規追加そのものがうまくいかないこともあるみたいです。まず、RubyGemsそのものを更新するためにrubygems-updateを更新
$ gem install rubygems-update
Fetching: rubygems-update-2.4.6.gem (100%)
Successfully installed rubygems-update-2.4.6
Parsing documentation for rubygems-update-2.4.6
Installing ri documentation for rubygems-update-2.4.6
Done installing documentation for rubygems-update after 0 seconds
1 gem installed
続いて、RubyGemsの更新
$ update rubygems
紐付いているライブラリの更新（下記のケースではすべて更新しているので、１５分くらいかかりました）
$ gem update
RubyGemsそのものを更新する方法 別解
最新のバージョンにする場合。
$ gem update --system
クリーンアップもわすれずにね
homebrewに関するクリーンアップ
$ brew cleanup
gemに関するクリーンアップ
$ gem cleanup