Ruby で GUI をするなら、現時点では wxRuby がベストな選択肢の一つだと思う。
Ubuntu11.10、Ruby1.9.2 という環境なら以下のコマンドでインストールできる。
sudo apt-get install libwxbase2.8-{0,dev}
sudo apt-get install libwxgtk2.8-{0,dev}
sudo gem install wxruby-ruby19
以下のコマンドで窓が出てきたら成功。ディレクトリは環境によって異なるかも。
ruby -rubygems /usr/lib/ruby/gems/1.9.1/gems/wxruby-ruby19-2.0.1-x86-linux/samples/minimal/minimal.rb
ついでに、コードをより Ruby らしく書けるようになる wxSugar もインストールしておくといいかも。
sudo gem install wx_sugar