Cygwin をインストールした Vista を 7 Enterprise にアップグレードすると、Cygwin のオーナー権を失い C:/cygwin 以下を削除できなくなって困った。その時の対処法を http://www13.atwiki.jp/uhaku/pages/11.html から引用。

http://sourceforge.net/projects/setacl/ のコマンドラインバージョンを適当なディレクトリに配置
コマンドプロンプトで「SetACL.exe -on "c:\cygwin" -ot file -rec cont_obj -actn setowner -ownr "n:ユーザ名"」を実行
続けて「cacls c:\cygwin /T /C /G ユーザ名:F」を実行
c\cygwin を削除

2でオーナー権を取得、3でアクセス権をフルに変更しているらしい。