claude-v3.7-sonnetに下書きしてもらって実働確認した手順。

RADISU Server設定まで

事前準備

/usr/ssl/openssl.cnfを書き換える。

copy_extensions = copyを探してコメントアウトを外す
req_extensions = v3_reqを探してコメントアウトを外す

Root CA証明書の作成

# Root CA用のディレクトリを作成
mkdir -p ca/root
cd ca

# Root CA用の秘密鍵を生成（RSA 3072ビット）
openssl genrsa -out root/ca.key 3072

# Root CA証明書を作成（有効期限10年）
openssl req -x509 -new -nodes -key root/ca.key -sha256 -days 3650 -out root/ca.crt -subj "/C=JP/ST=Tokyo/L=Tokyo/O=Your Organization/OU=Your Unit/CN=Your Root CA"

git bash/MSYS2で作るときは次のように引数変換を殺す必要があります。

MSYS2_ARG_CONV_EXCL="*" openssl req -x509 -new -nodes -key root/ca.key -sha256 -days 3650 -out root/ca.crt -subj "/C=JP/ST=Tokyo/L=Tokyo/O=Your Organization/OU=Your Unit/CN=Your Root CA"

サーバー証明書の作成

# サーバー証明書用のディレクトリを作成
mkdir -p server
cd server

# サーバー用の秘密鍵を生成
openssl genrsa -out server.key 2048

# 証明書署名要求(CSR)を作成
openssl req -new -key server.key -out server.csr -subj "/C=JP/ST=Tokyo/L=Tokyo/O=Your Organization/OU=Your Unit/CN=freeradius.example.work"

# SANを含める設定ファイルを作成
cat > server_ext.cnf << EOF
authorityKeyIdentifier=keyid,issuer
basicConstraints=CA:FALSE
keyUsage = digitalSignature, nonRepudiation, keyEncipherment, dataEncipherment
subjectAltName = @alt_names

[alt_names]
DNS.1 = freeradius.example.work
EOF

## Root CAでサーバー証明書に署名（SHA384アルゴリズム使用）
openssl x509 -req -in server.csr -CA ../root/ca.crt -CAkey ../root/ca.key -CAcreateserial -out server.crt -days 365 -sha384 -extfile server_ext.cnf

PKCS#12ファイルの作成

サーバー証明書、その秘密鍵、Root CA証明書を含むPKCS#12ファイルを作成する。

# PKCS#12ファイルの作成
openssl pkcs12 -export -out freeradius.p12 -inkey server.key -in server.crt -certfile ../root/ca.crt -name "FreeRADIUS Server Certificate"
# 確認
openssl pkcs12 -info -in freeradius.p12

こうしてできたfreeradius.p12を RADIUSサーバーに登録する。

クライアント証明書発行

# クライアント証明書用のディレクトリを作成
mkdir -p ca/client
cd ca

# クライアント用の秘密鍵を生成
openssl genrsa -out client/client.key 2048

# クライアント証明書署名要求(CSR)を作成
# ここではクライアント名を "user1" としていますが、必要に応じて変更してください
openssl req -new -key client/client.key -out client/client.csr -subj "/C=JP/ST=Tokyo/L=Tokyo/O=Your Organization/OU=Your Unit/CN=user1"

# クライアント証明書用の拡張設定ファイルを作成
cat > client/client_ext.cnf << EOF
authorityKeyIdentifier=keyid,issuer
basicConstraints=CA:FALSE
keyUsage = digitalSignature, nonRepudiation, keyEncipherment, dataEncipherment
extendedKeyUsage = clientAuth
EOF

# Root CAでクライアント証明書に署名
openssl x509 -req -in client/client.csr -CA root/ca.crt -CAkey root/ca.key -CAcreateserial -out client/client.crt -days 365 -sha256 -extfile client/client_ext.cnf

クライアント用PKCS#12ファイルの作成

# クライアント用PKCS#12ファイルの作成
openssl pkcs12 -export -out client/client.p12 \
  -inkey client/client.key \
  -in client/client.crt \
  -certfile root/ca.crt \
  -name "WPA3-Enterprise Client Certificate" \
  -legacy -keypbe PBE-SHA1-3DES -certpbe PBE-SHA1-3DES
openssl pkcs12 -info -in client/client.p12

実働確認した限り、Android/iOSでは-legacy -keypbe PBE-SHA1-3DES -certpbe PBE-SHA1-3DESがないと読み込めなかった、なんで？

複数人分クライアント証明書を作る場合はclient/client_ext.cnfは使いまわして良くて、他のコマンドを人数分叩く。