背景
送った一連のメールをGmailなどのメーラーの上でスレッド表示したい
解法
スレッド化したいメールのヘッダーの References と In-Reply-To を全て同じものにする.
詳細
深追いしていないので References もしくは In-Reply-To の片方でいい可能性も高いです（おそらく References だけで 
）
Railsの場合だとこんな感じに書けます。同じ item_id のメールが to@example.com ユーザのメーラ上でひとまとまりにされます。
app/mailers/sample_mailer.rb
class SampleMailer < ActionMailer::Base
def example(item_id)
mail(
:from => 'from@example.com',
:to => 'to@example.com',
:subject => 'sample subject',
:references => "<#{item_id}@example.com>",
:in_reply_to => "<#{item_id}@example.com>"
)
end
end