まず事前準備として、HEADで変更したファイルに対して置換処理を実行したあと、その変更をHEADに追加するスクリプトを用意する

bin/substitute-head.sh

git diff-tree --no-commit-id --name-only -r HEAD \
  | xargs git grep -l $1 \
  | xargs sed -i '' -e "s/${1}/${2}/g"
git commit -a --amend -C HEAD

次に変更したいコミットを含む形でinteractive-rebaseを実行する。そのときexecオプションを指定する

git rebase -i -x "bash substitute-head.sh foo bar" $(git merge-base master HEAD)

するとこんな感じの画面が表示される

pick 6ae3155 first
exec bash tmp-replace.sh foo bar
pick fb5cca5 second
exec bash tmp-replace.sh foo bar
pick 311b1ec third
exec bash tmp-replace.sh foo bar

エディタを閉じるとコミット単位でsubstitute-head.shが実行され、その結果、fooがbarに変更される。

もしおかしなことになったら、git-reflogを使って巻き戻しましょう。

参考