前提

Bundler (Gemfile) で rspec をインストールする場合を想定します。
また、launch.json は書き換えない方針とします。

手順

拡張機能 Ruby (rebornix.ruby) をインストールする。

bundle install 時に --binstubs オプションを付けて実行する。

実行例

$ bundle install --binstubs

メニューから デバッグ > 構成を開く をクリック。（もしくは、コマンドパレットから デバッグ: launch.json を開く (Debug: Open launch.json) を実行）

環境の選択 と聞かれるので Ruby を選択する。

（この操作で .vscode/ 以下に launch.json が生成される）

アクティビティバーのデバッグビューから以下のいずれかの構成を選択して デバッグ > デバッグの開始 (F5) をクリック。（もしくは、コマンドパレットから デバッグ: 選択してデバッグを開始 (Debug: Select and Start Debugging) を実行）