nc（もしくはtelnet）を使ってmacOSやLinuxのコマンドラインからSMTP認証を通したメール送信を行う

send_mail.sh

#!/bin/bash
# SMTP認証を利用したメール送信を行います。

# set -xe

# 下記を書き換えてください。
HOST=example.com
PORT=587
USER=[e-mail] # SMTP認証に利用されるメールアドレス
PASS=somethingpass
TO=[e-mail]
FROM=[e-mail]

# SMTP認証用の文字列を作成します。
# @see https://www.tohoho-web.com/ex/draft/smtp-auth.htm
SMTP_AUTH_STR=$(printf "%s\0%s\0%s" $USER $USER $PASS | openssl base64 -e | tr -d '\n'; echo)

function mail_input {
  echo "EHLO localhost"
  sleep 1
  echo "auth plain $SMTP_AUTH_STR"
  echo "mail from: $FROM"
  echo "rcpt to: $TO"
  echo "data"
  echo "To: $TO"
  echo "From: $FROM"
  echo "Subject: Hello Mail Server"
  echo ""
  echo "test mail"
  echo "."
  echo "quit"
}

# send
mail_input | nc ${HOST} $PORT

下記のページを参考にしました。