~ まえがき ~
既存システムのRubyバージョンが間もなくサポート切れとなる(2019/3中旬時点)
Ruby2.3系統で動いているので、2.6にバージョンを上げて挙動確認したときの話です。

Rubyを2.6.2、Railsを4.2.11.1にあげてRSpecを走らせてみた

するとすべてのテストでFailure/Errorが発生。
ログを確認すると次のエラーが発生していた。

ThreadError:
  already initialized
# ./spec/contorollers/hogehogehoge_spec.rb:line_no:in `block (4 lebels) in <top (required)>`

すべて同じエラーでコケているのでとりあえずエラーコードをググる。
すると一つのIssueに引っかかった。

このIssueのログも全く同じものだったので
コメントの内容をチェック。

どうもモンキーパッチを修正すればエラーは発生しなくなるっぽい
can be fixed by this monkeypatch

とりあえずこのコードを参照してspec/support/patch.rbのファイルを作成してテストを再度回してみる。

####それでも別のエラーが発生した。
ThreadErrorはなくなったが同じ件数で今度はRuntimeEroorが発生

これのエラー対処もあるかと思って、さっきのIssueを確認するも
対処法な載っておらず、とりあえずRails4.2系を使わずに
さっさとRails5.xにアップグレードしてくださいねということらしい。

###結論
Ruby2.6系とRails4.2系は相性が良くないらしいので、
Rails4.2.x系をまだ使いたいという場合はRuby2.5.x系を使わないといけない。

逆にRuby2.6.x系を使いたい！という場合はRails5.x系にあげないといけないので
そのあたりは注意するべきだろう。