事象
Mac(High Shierra)で、ファイルをchmodすると以下のエラーになりました。
$ls -l
-r-xr-xr-x 1 myuser staff 655 11 8 14:46 hogehoge.txt
$sudo chmod 775 hogehoge.txt
chmod: Unable to change file mode on hogehoge.txt: Operation not permitted
SIPの保護対象ファイルでもないはずだし、はて？
原因
ファイルがロックされているだけでした。
Unixのノリでファイルを扱うと、時々Mac的な落とし穴にはまります。
$ls -lO
-r-xr-xr-x 1 myuser staff uchg 655 11 8 14:46 hogehoge.txt
Oオプションでファイルフラグを表示させています。
対処
chflagsでロックを解除します。
$chflags nouchg hogehoge.txt
$ls -lO
-r-xr-xr-x 1 aa516435 staff - 655 11 8 14:46 hogehoge.txt