はじめに

pyenv + Python 3.4.3を構築するにあたって半日くらい費やしてしまったので、その備忘録です。

前提

macOS Catalina 10.15.3
Homebrew 2.2.10
fish 3.1.0
pyenv 1.2.16

pyenv install 3.8.1
pyenv global 3.8.1

は成功。

Python 3.4.3のインストール

同様にインストールを試みるもエラー発生。

pyenv install 3.4.3

↓

〜〜略〜〜
ERROR: The Python ssl extension was not compiled. Missing the OpenSSL lib?
〜〜略〜〜

失敗: OpenSSLに関するコンパイルオプションの指定

公式Wiki¹によると、「コンパイルオプションを指定すると良い」とのことだが、同様エラーにより撃沈。

If you have homebrew openssl and pyenv installed, you may need to tell the compiler where the openssl package is located:

試したコマンド（※fish用です。）

set -gx CPPFLAGS "-I/usr/local/opt/openssl/include"
set -gx LDFLAGS "-L/usr/local/opt/openssl/lib" 
pyenv install 3.4.3

↓

〜〜略〜〜
ERROR: The Python ssl extension was not compiled. Missing the OpenSSL lib?
〜〜略〜〜

成功: HomebrewからのOpenSSLパッケージの削除

同公式Wiki¹によると、「（Ubuntuでは）OpenSSLのバージョン変更により解決するかも？」とのこと。

If you're having trouble to get it to compile older python versions(<3.5) even after installing the recommended packages on ubuntu, changing the openssl lib might help:

そこで、とりあえずHomebrewに入っているOpenSSLをアンインストールしてみた。ただし、同パッケージはpyenvが依存関係にあるため、--ignore-dependenciesオプションを指定。

brew uninstall --ignore-dependencies openssl@1.1
pyenv install 3.4.3

その後、ログを眺めていると冒頭でPython 3.4.3のインストールの前にOpenSSL 1.0.2kをビルドし始めて成功の予感が。
↓

Downloading openssl-1.0.2k.tar.gz...
-> https://pyenv.github.io/pythons/6b3977c61f2aedf0f96367dcfb5c6e578cf37e7b8d913b4ecb6643c3cb88d8c0
Installing openssl-1.0.2k...
〜〜略〜〜
Installed Python-3.4.3 to /Users/yaumu3/.pyenv/versions/3.4.3

無事成功です。

後片付け

Python 3.4.3インストール時にインストールされたOpenSSLを削除し、HomebrewにOpenSSLを再インストールする。

rm -rf /usr/local/opt/openssl
brew reinstall openssl@1.1

さいごに

HomebrewからOpenSSLのアンインストール
古いバージョンのOpenSSLをHomebrewにインストール²
PATHを通す
コンパイルオプションを指定してpyenv install 3.4.3

でも成功しますが、この方法が一番シンプルだと思います。

pyenv/Wiki/Common build Problems ↩ ↩²
Qiita - homebrew で openssl 1.0 がインストールできなくなっています ↩