iCloud Drive が同期されていないときに，ワンクリックで同期を促すコマンドファイルを作った
iCloud Drive はDropboxのように即座に更新されるわけではなく
他のマシンで作業しようと思っても更新が反映されていない時がある
そんな時は，「iCloud Drive」フォルダに新しい書類を保存してみてください
https://support.apple.com/ja-jp/HT203052
とのことなので
iCloud Drive 内（書類フォルダなど）に次のコマンド実行ファイルを置いて
自身を更新させることで他のファイルも同期させる
次の内容のファイルを作成（拡張子 .command なら名前はなんでも）
refresh_iCD.command
#!/bin/sh
touch "$0"
ターミナルで実行権限をつける
chmod +x refresh_iCD.command
このファイルをDockに置いて同期しているか怪しいときにクリックすると更新されます
私はDockに置かずに ~/Library/Scripts/ 内にエイリアス作ってメニューバーのスクリプトメニューから呼び出しています