Pythonのバージョン切り分けにpyenvを愛用しています．加えてrbenv,goenv,nodenvも愛用しています．今後も**envの利用が増加する可能性も有りそうです．そこでanyenv繋がりで全ての**envを管理出来る様にするための作業をしました．pyenvを除いて全て上手く再構築出来ました．ところが，pyenvだけ上手く復活しません．pyenv install 3.10.7と実行しようものなら，怒濤のエラー．．．仕方が無いので，最新バージョンのPython環境の構築には対応していないHomebrew版のpyenvを再度インストールするも，こちらも正常に動作せず，同様のエラー終了に．．．万事休すかに思われたのですが，原因を探ってみると意外な事実が判明しました．この記事はその記録です．

分かった事実: Python3.10.xからOpenSSL1.1.1が必須に

以下の記事で言及が有りますが，どうやらPython3.10.xからOpenSSL1.1.1が必須になりました．これよりも古いバージョンのOpenSSLがインストールされている場合にはbuild出来ない様です．pyenvではPythonをソースコードからbuildして環境構築を実行します．これは関連が有りそうな予感

エラーログを辿ると

エラーログはここに格納されているよといったメッセージがbuildのエラー終了時に出力されるので，エラーログを探ってみることに．OpenSSLで検索したところ，以下の内容がヒット．．．

 1495 Could not build the ssl module! 
 1496 Python requires a OpenSSL 1.1.1 or newer

.bash_profileを確認

筆者の環境ではOpenSSLは最新版がインストール済のため，Pathが登録されていないのではないかと疑い，.bash_profileを確認してみました．以下の様にOpenSSL 3について既に環境情報が登録されていました．

PATH="/opt/homebrew/opt/openssl@3/bin:$PATH"
LDFLAGS="-L/opt/homebrew/opt/openssl@3/lib $LDFLAGS"
CPPFLAGS="-I/opt/homebrew/opt/openssl@3/include $CPPFLAGS"
PKG_CONFIG_PATH="/opt/homebrew/opt/openssl@3/lib/pkgconfig $PKG_CONFIG_PATH"

OpenSSL 1.1に関する環境情報を追加

OpenSSL 3ということはOpenSSl 1.1.1 or newerという条件を満たしていそうですが，エラーになってしまうので，OpenSSL 1.1についても情報を追記しました．この後，pyenv install 3.10.7を実行したところ，問題無く動作しました．根本原因は分からず終いとなりましたが，pyenvはこれで動作する様になりました．ひょっとするとOpenSSL 3ではバージョンが新しすぎるのかもしれません．

PATH="/opt/homebrew/opt/openssl@3/bin:$PATH"
LDFLAGS="-L/opt/homebrew/opt/openssl@3/lib $LDFLAGS"
CPPFLAGS="-I/opt/homebrew/opt/openssl@3/include $CPPFLAGS"
PKG_CONFIG_PATH="/opt/homebrew/opt/openssl@3/lib/pkgconfig $PKG_CONFIG_PATH"
PATH="/opt/homebrew/opt/openssl@1.1/bin:$PATH"
LDFLAGS="-L/opt/homebrew/opt/openssl@1.1/lib $LDFLAGS"
CPPFLAGS="-I/opt/homebrew/opt/openssl@1.1/include $CPPFLAGS"
PKG_CONFIG_PATH="/opt/homebrew/opt/openssl@1.1/lib/pkgconfig $PKG_CONFIG_PATH"

まとめ

OSSではよく有ることですが，トラブルシューティングのメモは忘れた頃に再発するトラブル解決のため，今後も積極的に残していこうと思います．