この記事はエンペイ Advent Calendar 2023の10日目の記事です。

TL;DR;

シード〜アーリー期を経験したエンジニアは「なんでもやる」エンジニアとしての経験を売りにしてもいいかも
エンジニアチームのカルチャーを確立できた組織が、活性化のための刺激としてドスタートアップ出身者を採るのもいいかもしれない

はじめに

タイトルの通り、極々シード期な企業の技術部門のトップから５０人規模のスタートアップのエンジニアに若干のキャリアチェンジをして1年程経ちました。(マネージャーやリーダー系の職務ではなく、最前線で開発するエンジニアになりました)

個人的にはこの転職は成功だったと思っておりまして、自分自身の成長やQOLの向上に寄与しましたし、会社にもいい影響を与えられたのではないかなぁと(勝手に）思っています。

そんなわけで、半ば自分自身の今年の振り返り、半ば似た様なキャリアの方や似た様な規模の企業の採用戦略の参考になればということでこの1年でどういうことを感じたのかをつらつらと書いていきます。

自己紹介

筆者

新卒で数千人規模のパッケージベンダーに就職した後、10人規模のスタートアップ2社でCTO、技術責任者を４年弱度務めた後、2023/01にエンペイにJOIN

転職先の会社

https://www.enpay.co.jp/
社員５０人程度の教育業界をターゲットとしたFintechスタートアップ

文化面

入社して驚いたことは、エンジニア組織の文化が非常によく練られていることでした。
しばしばスタートアップには30人や50人に文化的な面で壁があると言われますが、少なくとも開発組織に関してはそこを問題なく乗り越えてしなやか文化を確立していました。

異文化圏から私がJOINしたことにより、当然多少の文化の衝突が生じた(というより、私が少々暴れた)わけですがそれで組織に綻びが生じるわけでもなく、さりとて異分子としての私を単に拒絶するわけでもなくいい方向への変化に昇華していきました。

このような組織としての強さについては新参の私が語るよりも弊社の公式ブログや古参の方のアドベントカレンダーの記事(書いてくれる人がいる保証はできませんが)辺りを参照していただきたいところですが、少なくとも仮に私が以前所属していた組織が事業的に成長してスケールしていたとしても実現できなかった(あるいはそのために多大なコストを払うことになった)だろうと思います。

私自身はもう一度黎明期のスタートアップのCTOをやろうとは思いませんが、そのような立場を目指す方は一度５０人規模でうまく回っている組織に所属してみるのもいいかも知れません。
その経験は首尾よくスケールした際に大いに助けになるかと思います。

エンジニアとしての技術への向き合い方

ここまで身内を持ち上げる記事になってしまっていましたが、一方でエンジニアとしての技術への向き合い方については少々大企業病的なところがありました。
社内の実績がない状態でHasuraやFlutterを採用するなど、技術選定についてはそれなりに攻めているところはあったのですが、
4~5人規模のチームでありながらフロントエンドエンジニアとバックエンドエンジニアが明確に分かれ、インフラは業務委託の外部のエンジニアに構築してもらった後適切にメンテナンスされていないといった例もあるなど、自分の得意な領域・経験のある領域から出ないエンジニアが多いように見えました。

場合によっては一人技術チームでなんでもやっていた身としては正直首を傾げるような状況でしたが、「多少経験に乏しくとも必要ならば躊躇わずに越境していく」ことは経験がない場合は意外と難しいようです。
とはいえ、エンジニアチームが優秀でなかったのかというとそんなことは全くなく、「意外と大丈夫だから越境しようぜ！」と誘いをかけて乗ってくれたメンバーは皆適応してくれました。
現在担当しているプロジェクトでも、元々バックエンド専門だったメンバーにフロントも書いてもらっていますし、インフラも触ってもらっています。
単に、越境のハードルが必要以上に高く見えていただけです。

なんでもやってきたエンジニアにとって、「まだ越境の経験のないエンジニアの初めの一歩の手助けとなる」ことも提供できる価値の一つになるかも知れませんし、会社側としてもその部分が成長の足枷になっている組織があれば、そこになんでもやってきたエンジニアを放り込んでみるのも一興かも知れません。(前述のように異文化圏のエンジニアを発展的に受け入れられるだけの文化の成熟は必要になると思いますが)

結びとして

あくまで一人のエンジニアと一社の関係をさも一般的な事象が如くに語っているどうしようもない記事ではありますが、読んでいただいた方の何らかの参考になれば幸いです。