brew install apple-gcc42 openssl libyaml libffi
xcode-select --install
export CC=/usr/local/bin/gcc-4.2
export CFLAGS='-g -O2'
export RUBY_CONFIGURE_OPTS=--with-openssl-dir=`brew --prefix openssl`
export CONFIGURE_OPTS=--with-openssl-dir=`brew --prefix openssl`
rbenv install 1.8.7-p375
とりあえず、現状ではopensslはこれでなんとかなった。