メンテナで行分け。最終更新日はTAGベースなので異論は認める。
フォークの線は一応後継側のサイトに準拠した、うえで大胆に省略（Kaiに怒られるけどな！）。
一言コメント
詳細は本家かWikipediaへどうぞ、
Cygwin
古参。Redhatがメインメンテナ。いまでもメンテナンスされている。
cygwin1.dllを挟んでLinux APIコールする。準拠度高く、動作が遅い。
MinGW
Cygwinからフォーク。
GNUツールのWindowsネイティブバイナリを提供。もうメンテされてない。
MSYS
Cygwinからフォーク。
MinGWを使いやすいようにPOSIX互換レイヤーを提供1。もうメンテされてない。
Mingw-ｗ64
停滞したMinGWからフォーク。わりと個人プロジェクトぽい始まりかた。
ReactOSとか懐かしいすね。
MSYS2
停滞したMSYSからフォーク。Pacman大正義。
RubyInstaller2がMSYS2経由でMingW-w64に依存してたりする2。
git bash
githubがメンテナ。途中でMSYSベースからMSYS2ベースに切り替え。コミットログ追うのつらかった。
WSL
Microsoftがメンテナ。1はWindows API拡張をコールしてたが、2はVM方式でアプローチ全然違う。
WSL1死んでないよとかの突っ込みは犬に食わせる方向で。
用語定義
POSIX互換レイヤー
Windows上でUNIXライクシステムの動作を再現する技術。ぶっちゃけbashぽく動かせるか。
Cygwin系とWSL系では機構が全く違うので、一緒くたにするのはかなり乱暴。
GNU toolchain
GNUツールを使うための技術。特にコンパイラ周り。
互換レイヤー上で動かしたりネイティブで動かしたりVMで動かしたりいろいろ。