OpenSSL 0.9.8で作成した鍵をOpenSSL 1.1.1 でも使う方法

@SECLEVEL=0が必要。

nginx

/etc/nginx/conf.d/default.conf

  server {
      listen       80;
      listen       443 ssl;
      server_name  localhost;

      #ssl_verify_client      on;
      ssl_certificate        /etc/nginx/certs/server.crt;
      ssl_certificate_key    /etc/nginx/certs/server.key;
      ssl_client_certificate /etc/nginx/certs/ca.crt;
+     ssl_ciphers    'HIGH:!aNULL:!MD5@SECLEVEL=0';
      # IE11だとなぜかTLSv1.2を有効にしていると接続できない。
+     ssl_protocols  TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.3;

      location / {
          root   /usr/share/nginx/html;
          index  index.html index.htm;
      }

      error_page   500 502 503 504  /50x.html;
      location = /50x.html {
          root   /usr/share/nginx/html;
      }

  }

Ubuntu 20.04 (OepnSSL 1.1.1)

SSLCipherSuite にて@SECLEVEL=0 の指定を追加する。

/etc/apache2/sites-available/default-ssl.conf

 <IfModule mod_ssl.c>
         <VirtualHost _default_:443>
                 ServerAdmin webmaster@localhost

                 DocumentRoot /var/www/html

                 ErrorLog ${APACHE_LOG_DIR}/error.log
                 CustomLog ${APACHE_LOG_DIR}/access.log combined

                 SSLEngine on

                 SSLCertificateFile      /etc/ssl/certs/ssl-cert-snakeoil.pem
                 SSLCertificateKeyFile /etc/ssl/private/ssl-cert-snakeoil.key
-                SSLCipherSuite HIGH:MEDIUM:!MD5:!RC4:!3DES
+                SSLCipherSuite @SECLEVEL=0:kEECDH:kRSA:kEDH:kPSK:kDHEPSK:kECDHEPSK:!DES:!RC2:!IDEA:-SEED:!eNULL:!aNULL:!MD5:-SHA384:-CAMELLIA:-ARIA:-AESCCM8
                 # もしくは 
+                SSLCipherSuite @SECLEVEL=0:HIGH:MEDIUM:!MD5:!RC4:!3DES
                 <FilesMatch "\.(cgi|shtml|phtml|php)$">
                                 SSLOptions +StdEnvVars
                 </FilesMatch>
                 <Directory /usr/lib/cgi-bin>
                                 SSLOptions +StdEnvVars
                 </Directory>

         </VirtualHost>
 </IfModule>

Ubuntu 16.04 (OepnSSL 1.0.2e)

OpenSSL 1.1.1で出来ていた @SECLEVEL=0: の指定は出来ないので注意。
CentOS7も OpenSSL 1.0.2の様子。
OpenSSL 1.0.2までは XPのIE6 でアクセスが可能。(※ LOWの指定が1.1.0で削除された。40ビット及び56ビット暗号のサポートをlibsslから削除)
ブラウザごとの使用できる暗号化bitは List of browsers that support 128-bit and 256-bit encryption
私が愛した openssl (SSL/TLS 編) - してみんとては随分まとまっていて感謝

/etc/apache2/sites-available/default-ssl.conf

 <IfModule mod_ssl.c>
         <VirtualHost _default_:443>
                 ServerAdmin webmaster@localhost

                 DocumentRoot /var/www/html

                 ErrorLog ${APACHE_LOG_DIR}/error.log
                 CustomLog ${APACHE_LOG_DIR}/access.log combined

                 SSLEngine on

                 SSLCertificateFile      /etc/ssl/certs/ssl-cert-snakeoil.pem
                 SSLCertificateKeyFile /etc/ssl/private/ssl-cert-snakeoil.key
+                SSLCipherSuite kEECDH:kRSA:kEDH:kPSK:kDHEPSK:kECDHEPSK:!DES:!RC2:!IDEA:-SEED:!eNULL:!aNULL:!MD5:-SHA384:-CAMELLIA:-ARIA:-AESCCM8

                 <FilesMatch "\.(cgi|shtml|phtml|php)$">
                                 SSLOptions +StdEnvVars
                 </FilesMatch>
                 <Directory /usr/lib/cgi-bin>
                                 SSLOptions +StdEnvVars
                 </Directory>

         </VirtualHost>
 </IfModule>

CentOS 8

mod_ssl の SECLEVEL を下げれば動く。
/docs/man1.1.1/man3/SSL_CTX_set_security_level.html

Level 0
Everything is permitted. This retains compatibility with previous versions of OpenSSL.

Apacheをhttps有効で起動しようとするも起動できない場合。
/var/log/httpd/ssl_error_logを確認。

key too smallへの対処

SSL Library Error: error:140AB18F:SSL routines:SSL_CTX_use_certificate:ee key too small

と出た場合、SSLCertificateKeyFileなどを旧サーバーからコピーして動かした場合だと思います。

なお、apacheでの定義は以下 /etc/httpd/conf.d/ssl.conf

/etc/httpd/conf.d/ssl.conf

SSLCertificateFile /etc/pki/tls/certs/localhost.crt

SSLCertificateKeyFile /etc/pki/tls/private/localhost.key

エラーメッセージ確認

# 起動
/usr/sbin/httpd -D FOREGROUND

# ログ確認
tail -f /var/log/httpd/ssl_error_log

SSL Library Error: error:140AB18F:SSL routines:SSL_CTX_use_certificate:ee key too small

CentOS 8 (7?) 以降、このエラーが出る。

SSL Key to Small?? · Issue #126 · debauchee/barrier

対処 (SECLEVELを下げる)

debianの場合、以下

/etc/ssl/openssl.cnf

- CipherString = DEFAULT@SECLEVEL=2
+ CipherString = DEFAULT@SECLEVEL=1

Ubuntu21.04の場合 Ubuntu 20.04 - how to set lower SSL security level? - Ask Ubuntu

※ openssl version -a でビルド時のオプションがわかる。md5はopenssl 1.1.1では含まれていない。

/etc/ssl/openssl.cnf

# ファイルの先頭に記述
openssl_conf = openssl_init

(略)

# ファイルの最後に記述
[openssl_init]
ssl_conf = ssl_sect

[ssl_sect]
system_default = system_default_sect

[system_default_sect]
CipherString = DEFAULT@SECLEVEL=0

CentOS 8 の場合、以下

crypto policy - とみぞーノート

/etc/crypto-policies/config

- DEFAULT
+ LEGACY

設定反映

update-crypto-policies

/etc/crypto-policies/back-ends/*.config が一斉に修正される。

もしくはStrong crypto defaults in RHEL 8 and deprecation of weak crypto algorithms - Red Hat Customer Portal

update-crypto-policies --set LEGACY

ca md too weak への対処

SSL Library Error: error:140AB18E:SSL routines:SSL_CTX_use_certificate:ca md too weak

この場合は、SECLEVEL をさらに下げる。

/etc/crypto-policies/back-ends/openssl.config

- @SECLEVEL=1:kEECDH:kRSA:kEDH:kPSK:kDHEPSK:kECDHEPSK:!DES:!RC2:!IDEA:-SEED:!eNULL:!aNULL:!MD5:-SHA384:-CAMELLIA:-ARIA:-AESCCM8
+ @SECLEVEL=0:kEECDH:kRSA:kEDH:kPSK:kDHEPSK:kECDHEPSK:!DES:!RC2:!IDEA:-SEED:!eNULL:!aNULL:!MD5:-SHA384:-CAMELLIA:-ARIA:-AESCCM8

update-crypto-policies を実施しても /etc/crypto-policies/back-ends/openssl.configの内容は変わらなかった。
- update-crypto-policies --set LEGACY の場合は書き換わる。

IPA

https://www.ipa.go.jp/files/000045966.pdf

nginx のログに追加

/etc/nginx/nginx.conf

  http {
    include       /etc/nginx/mime.types;
    default_type  application/octet-stream;

    log_format  main  '$remote_addr - $remote_user [$time_local] "$request" '
                      '$status $body_bytes_sent "$http_referer" '
+                     '$ssl_client_verify '
+                     '$ssl_cipher '
+                     '$ssl_protocol '
                      '"$http_user_agent" "$http_x_forwarded_for"';

    access_log  /var/log/nginx/access.log  main;

    sendfile        on;
    #tcp_nopush     on;

    keepalive_timeout  65;

    #gzip  on;

    include /etc/nginx/conf.d/*.conf;
  }

$ssl_client_verify
- SUCCESS か NONE
$ssl_cipher
- ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256
$ssl_protocol
- TLSv1.2