Windows XP SP3のIE6でも見れるwebサーバー設定(Let's Encrypt版) - Qiita

全体の流れ

openssl で作るのは大変なので certtool を用いる
Ubuntu 20.04 の openssl 1.1.1f、certtool 3.6.13 にて確認。
nginx は 1.11を用いた。(1.11は 2017年リリース)

certtool

ca.key、 ca.crt を作成
server.key、 server.crt を作成

nginx

certool で作った ca.crt、server.crt、server.keyを用いる。

Windows

ブラウザにca.crtをインポートしておくことで、「このサイトは安全ではありません」の表示をスキップできる。

実際の作業

certtool

certtoolを使えるようにする

apt install -y gnutls-bin

make_mycerts.sh

#!/bin/sh
set -eu

CMD="certtool --sec-param High"

CA() {
  dns_name=$1
  ip_address=$2
  $CMD --generate-privkey > ca.key

  cat << EOL >> ca.info
cn = CA $dns_name - $ip_address
ca
cert_signing_key
expiration_date = "2100-01-01 09:00:00"
dns_name = $dns_name
ip_address = $ip_address
EOL

  $CMD \
   --generate-self-signed \
   --load-privkey ca.key \
   --template ca.info \
   --outfile ca.crt
}

WWW() {
  dns_name=$1
  ip_address=$2
  $CMD --generate-privkey > server.key

  cat << EOL >> server.info
cn = www $dns_name - $ip_address
tls_www_server
encryption_key
signing_key
expiration_date = "2100-01-01 09:00:00"
dns_name = $dns_name
ip_address = $ip_address
EOL

  $CMD \
   --generate-certificate \
   --load-privkey server.key \
   --load-ca-certificate ca.crt \
   --load-ca-privkey ca.key \
   --template server.info \
   --outfile server.crt
}

# クライント証明書を作成 (必須ではない)
CLIENT() {
  ou=$1
  $CMD --generate-privkey > client-01.key
  
  cat << EOL >> client.info
ou = $ou
tls_www_client
encryption_key
signing_key
expiration_date = "2100-01-01 09:00:00"
EOL
  
  $CMD \
   --generate-certificate \
   --load-privkey $ou.key \
   --load-ca-certificate ca.crt \
   --load-ca-privkey ca.key \
   --template client.info \
   --outfile $ou.crt
  
  $CMD \
   --load-ca-certificate ca.crt \
   --load-certificate $ou.crt \
   --load-privkey $ou.key \
   --to-p12 --outder --outfile $ou.p12 \
   --p12-name $ou \
   --empty-password
}

main.sh

#!/bin/sh
set -eu
. ./make_mycerts.sh

DOMAIN="dev.example.com"
GLOBAL_IP="111.111.111.111"

mkdir -p $DOMAIN && cd $DOMAIN
CA $DOMAIN $GLOBAL_IP
WWW $DOMAIN $GLOBAL_IP
CLIENT "client-01"

client-01.p12 をインポートすると、ca.crtの内容が信頼済みルート証明機関に入る。

nginx 1.11

./nginx/ore-ssl.conf

ssl_session_cache       shared:SSL:10m;
ssl_session_timeout     10m;

server {

        listen          443 ssl;
        server_name     dev.example.com;

        ssl_certificate         /etc/ssl/mycerts/server.crt;
        ssl_certificate_key     /etc/ssl/mycerts/server.key;
        ssl_client_certificate  /etc/ssl/mycerts/ca.crt;

        ssl_protocols   TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.2;
        #ssl_ciphers     ALL:!aNULL:!EXP:!MD5:!RC4:!LOW:+HIGH:+MEDIUM;
        ssl_ciphers     'DES-CBC3-SHA';

        location / {
                root    /usr/share/nginx/html;
                index   index.html index.htm;
        }

}

docker run -it --rm \
 -v $(pwd)/mycerts/:/etc/ssl/mycerts/ \
 -v $(pwd)/nginx/ore-ssl.conf:/etc/nginx/conf.d/ore-ssl.conf \
 -p 80:80 \
 -p 443:443 \
 nginx:1.11

ブラウザで証明書エラーを出さない方法

IE : 従来の Subject CN値を使う。(server.crt)
Chrome : サブジェクト代替名を使う。

DNS Name=xxx.example.com
IP Address=192.168.xx.xx

Firefox : Firefoxに ca.crt をインポートする。

ca.crtをコマンドプロンプトから取り込みたい場合 (vista以降)

管理者権限で実行

certutil -addstore ROOT ca.crt

おまけ

openssl コマンドで同じようなことをする場合

おまけ

# CA
openssl genrsa -out ca.key 3072
openssl req -new -x509 -days 36500 -key ca.key -out ca.crt -subj '/CN=CA 2020'

# server
openssl genrsa -out server.key 3072
openssl req -new -key server.key -out server.csr -subj '/CN=dev.example.com'
openssl x509 -req -days 36500 -CA ca.crt -CAkey ca.key -CAcreateserial -in server.csr -out server.crt

# (xpでは不要) nginx 1.12 では ssl_dhparam 指定しないと DHE暗号が使えない
# http://nginx.org/en/CHANGES-1.12
# openssl dhparam -out dhparam.pem 4096


(略)
# クライアント証明書の p12キー
cat client-01.key client-01.crt ca.crt \
 | openssl pkcs12 -export -out client-01.p12 -name "client-01" -passin pass: -passout pass:

XPで TLS1.2を(無理やり)有効にする

https://github.com/ffftp/ffftp/wiki/TLS-1.2

使用されている暗号を確認

Windows XP IE6 ( ssl_ciphers 'DES-CBC3-SHA'; )

Windows 10 IE11

Firefox

Chrome

ssl_ciphers 'DES-CBC3-SHA'; に制限した場合の表示

openssl 1.0.2h と 1.1.0 以降 3DES が無効化された

https://www.openssl.org/news/changelog.html

openssl 1.0.2h や 1.1.0 以降で再度有効化するには
ビルド時に enable-weak-ssl-ciphersフラグが必要。

nginx 1.11 と 1.12の違い

XPでは nginx 1.12を使うと見れなかった。
- dh_param の設定をしても見れなかった。
- docker で1.11を動かす場合、 nginx:1.11-alpineを指定。
XPは TLS 1.0 までしか対応していないため注意。
openssl ciphers -v 'DES-CBC3-SHA' が以下なのが原因と思われる。

Error in cipher list
139762468738368:error:1410D0B9:SSL routines:SSL_CTX_set_cipher_list:no cipher match:../ssl/ssl_lib.c:2558:

(参考)XPでも見れる場合

$ openssl ciphers -v 'DES-CBC3-SHA'
DES-CBC3-SHA            SSLv3 Kx=RSA      Au=RSA  Enc=3DES(168) Mac=SHA1

nginx を enable-weak-ssl-ciphers フラグをつけてビルドする必要がある。
- ssl - Handshake failure when requesting nginx server in https protocol - Stack Overflow

nginx

cd nginx-1.12.2
./configure --with-openssl \
 --with-http_ssl_module \
 --with-openssl-opt='enable-weak-ssl-ciphers'
make 
sudo make install

curl で接続テスト

CentOS6 の curlで確認しました。 (Ubuntu 20.04のものではrsa_3des_shaが省かれている)
curl だと ssl_ciphers は ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384が使われる。DES-CBC3-SHAの動作テストなので以下のようにNSSCipherSuite名で指定。

curl \
 -v \
 --insecure \
 --tlsv1 --ciphers rsa_3des_sha \
 --cert ./client-01.crt \
 --key ./client-01.key \
 --cacert ./ca.crt \
 https://dev.example.com

nginx のTCPロードバランサー

nginxによるTCPロードバランサー - Mercari Engineering Blog

configureスクリプトに--with-stream を付与してビルドする必要があります。