下記の様に実装していた。setStateでWidgetの更新自体は発火していたが、画像が差し替えされなかった

child: Image.file(
  imagePath,
),

Image.fileの代わりにImage.memoryを使えばいいらしい

child: Image.memory(
  File(imagePath).readAsBytesSync(),
)

参考元
Flutter Image Widget won't update on change state
https://stackoverflow.com/questions/58794144/flutter-image-widget-wont-update-on-change-state

Image.file()の説明にも下記の様に書いてあるので、この辺りが起因している？

Loading an image from a file creates an in memory copy of the file, which is retained in the ImageCache.
ファイルから画像をロードすると、ファイルのメモリ内コピーが作成され、ImageCache に保持されます。