公式ドキュメントに載っていた

実は調べるまでもなく、公式ドキュメントに載っていました。

あなたのプロジェクトを、単一ソースで Python 2/3 両方に対応させる基本的なステップは次のとおりです。

Python 2.7 だけをサポートすることに気を配ってください。

良いテストカバレッジを確保してください。 (coverage.py が推奨されます; pip install coverage)

Python 2 と 3 の違いを学びましょう。

Futurize (もしくは Modernize) を使ってコードをアップデートしてください。 (たとえば pip install future)

Python 3 サポートに関してデグレを防ぐために Pylint を使ってください。(pip install pylint)

caniusepython3 を使ってどの依存性があなたの Python 3 の使用を妨げているかを検出できます。 (pip install caniusepython3)

依存性があなたを邪魔しなくなってさえしまえば、Python 2 & 3 への互換性を保つのを保障するために、継続的インテグレーションを使いましょう (tox が複数バージョン Python 相手のテストの手助けをしてくれます; pip install tox)

Consider using optional static type checking to make sure your type usage works in both Python 2 & 3 (e.g. use mypy to check your typing under both Python 2 & Python 3).

Python 2 から Python 3 への移植 — Python 3.7.2 ドキュメント

最後の行だけ未翻訳なのが残念ですが、標準ライブラリだけでなくオススメのサードパーティ・ツールまで紹介しています。さらに、ページの後半には詳細手順も載っています。これだけ充実していれば、作業段階の手順はバッチリですね。

なお、残念ながら「上司を説得する」「予算を確保する」といったステップについては情報がありませんでした。