結論を先に。根本的な原因はsudoersファイルの構文エラー。

元の状態。

file '/etc/sudoers.d/dev' do
  owner 'root'
  group 'root'
  mode 0440
  content '%dev ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL'
end

opsを追加したかったので、コードを追加してこんな感じ。で、cook。

file '/etc/sudoers.d/dev' do
  owner 'root'
  group 'root'
  mode 0440
  content '%dev ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL'
end

file '/etc/sudoers.d/ops' do
  owner 'root'
  group 'root'
  mode 0440
  content '%ops ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL'
end

そしたらsudoできなくなりました。

$ sudo su -
sudo: >>> /etc/sudoers.d/dev: syntax error near line 1 <<<
sudo: parse error in /etc/sudoers.d/dev near line 1
sudo: no valid sudoers sources found, quitting
sudo: unable to initialize policy plugin
$

sudoersは終端に改行がないとエラーになるみたいです。有名みたいです。というわけでそれぞれ

content "%ops ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL\n"

みたいに改行を入れておけばOK。

おまけのvisudo -cf

 visudo -cf ファイル

で、構文チェックできる。しらなかた。でも、今回の問題は指摘されない。

おまけのpkexec

一旦、シンタックスエラーのまま保存するともうsudoできないので素直にシングルユーザなんとかでごにょごにょしたりすればいいんですが、このサイトによると pkexec visudo とかやってなんとかなるそうです。

全部ちゃんと読んでないし、入ってなかったし。未検証。
pkexecは、polkitってパッケージらしいのであらかじめ入れといたらいいかも。

おまけの/etc/sudoers

## Read drop-in files from /etc/sudoers.d (the # here does not mean a comment)
#includedir /etc/sudoers.d

includedirの左の#はコメントアウトじゃないのね。すぐ上に書いてあった。
難しいYO！

Chefはあんまり関係ないね。