結論
以下のように、ssh接続してヒアドキュメントで実行したいコマンドを書いてやれば、
SSH接続してユーザーを切り替えてコマンド実行できます。
run.sh
ssh loginuser@target-server -tt << EEOOSS
sudo su - anotherloginuser << EOS
ls # ここに実行したいコマンドを書く
EOS
exit 0
EEOOSS
--ttオプションについて
-tt
オプションをつけないと以下のようにコマンドが失敗します。
$ sh run.sh
Pseudo-terminal will not be allocated because stdin is not a terminal.
sudo: 残念ですが、sudo を実行するには tty が必要です