TeX では以下のように簡単に目次を作成することができる。例えば、以下のように。
main.tex
\documentclass{jsbook}
\nofiles
\pagenumbering{roman}
\begin{document}
\tableofcontents
\end{document}
TeX の目次は table of contents(toc) ファイルに記述する。
main.toc
\contentsline {chapter}{Hello TeX}{1}
\contentsline {chapter}{\numberline {Chapter 1}hoge}{1}
\contentsline {section}{\numberline {1.1}hogehoge}{2}
\contentsline {chapter}{\numberline {Chapter 2}huga}{4}
\contentsline {section}{\numberline {2.1}hugahuga}{5}
以上の2ファイルを同じディレクトリに置き、コンパイルすればok。