テキストを無理やり回転させて書きたいなんてそこまで需要はないかもしれません。
そのせいか、調べた限り、このような内容を書いているサイトは見つからなかったので、投稿しようと思いました。

前提条件

使用するソフトウェア: Adobe Acrobat Reader DC(無料版)
OS: Adobe Acrobat Reader DCがインストールできればなんでも。
（windows10以外は試してないので、もしかしたら紹介する方法はできないかもしれません）
但し、Linuxの場合はLibreOfficeシリーズの中でPDF編集できるソフトウェアが存在するので、この方法よりはそちらを使うことをお勧めします。

Adobe Acrobat Reader DCのインストール

Adobe Acrobat Reader DCに関しては無料でインストールできるAdobe公式のPDF表示用のソフトウェアです。下記からインストールできるはずです。
Adobe Acrobat Reader DC インストール (すべてのバージョン)

PDFファイルにテキストを挿入し、それを回転させる方法

以下のようなpdfファイルがあったとします。

このpdfファイルの番号やら性別やら生年月日に文字を入れたいとします。
上のほうは何とかなりそうですが、下のほうは文字を回転させないといけません。
その方法を以下に示します。

テキストの挿入

これに関しては他のサイトでも紹介されていますが、念のため紹介します。

最初に紹介したpdfファイルの右にあるバーから吹き出しマークの注釈ボタンを押します。(これは無料版のAdobeでも使えるはずです。)
上のほうに表示されるようになったバーの中からTを押して入力したいところでダブルクリックすればカーソルが出て、入力できます。
文字の大きさは・・・マークからプロパティを使って変更できます。

この手順を実際に行うと以下のようになります。

90度回転したテキストの挿入(本題)

さて、本題に入ります。次のようにして90度回転したテキストを挿入できます

表示タブから右に90度回転を選ぶ。(これによりpdfファイル自体を90度回転させます。)
その後、入力したいところにテキストを挿入
再度表示タブから左に90度回転を選んで、表示を元に戻す。

この手順を実際に行うと以下のようになります。

追記

操作をわかりやすくしようと思い、gif画像を載せましたが、むしろ画面がうるさくなってしまったかも。。
見づらかったらすいません。