まずは、FireFox のアドオンで、MozRepl インストール
https://addons.mozilla.org/ja/firefox/addon/mozrepl/

FireFox 再起動後に、ツール > MozRepl > Start をクリック
これで、C:>telnet localhost 4242 に繋がり、ブラウザにコマンド送信できる。

次に ruby から MozRepl に繋げる autoreload.rb スクリプトを作成する

#!ruby
# MozRepl でリロードを実行する
require "net/telnet"
telnet = Net::telnet.new("Host" => "localhost", "Port" => 4242)
telnet.cmd( "BrowserReload();" ) { |c| puts c }

次に guard のインストール

gem install wdm
gem install guard-shell
guard init

Guardfile ファイルができるので、以下の様に編集する

guard 'shell' do
  watch(/(.*).*rb/) {|m| `tail #{m[0]}` }
end

ファイル監視のスタート
Guardfileがある所で

C:\>guard start -i

※ただし秀丸での修正で、なぜか下層フォルダだけ反応しない(samba経由だからか・・・)