いきなりサンプルです。
import paramiko

def nested_ssh(address1, account1, address2, account2, commands, pre_command=None):
    """
    多段SSHを実行する関数
    
    :param address1: 最初のホストのアドレス
    :param account1: 最初のホストのアカウント情報 (username, password)
    :param address2: 2番目のホストのアドレス
    :param account2: 2番目のホストのアカウント情報 (username, password)
    :param commands: 実行するコマンドとその期待される出力のリスト
                     [{"command": "cmd1", "expected": "exp1"}, ...]
    :param pre_command: コマンド実行前に実行するコマンド（オプション）
    :return: コマンドの実行結果と期待値との比較結果のリスト
    """
    # 最初のホストに接続
    ssh1 = paramiko.SSHClient()
    ssh1.set_missing_host_key_policy(paramiko.AutoAddPolicy())
    ssh1.connect(address1, username=account1[0], password=account1[1])

    # 2番目のホストへのチャンネルを開く
    transport = ssh1.get_transport()
    dest_addr = (address2, 22)
    local_addr = ('127.0.0.1', 1234)
    channel = transport.open_channel("direct-tcpip", dest_addr, local_addr)

    # 2番目のホストに接続
    ssh2 = paramiko.SSHClient()
    ssh2.set_missing_host_key_policy(paramiko.AutoAddPolicy())
    ssh2.connect(address2, username=account2[0], password=account2[1], sock=channel)

    # pre_commandがある場合は実行
    if pre_command:
        stdin, stdout, stderr = ssh2.exec_command(pre_command)
        stdout.channel.recv_exit_status()  # コマンドの完了を待つ

    results = []
    # コマンドを順次実行し、結果を確認
    for cmd in commands:
        stdin, stdout, stderr = ssh2.exec_command(cmd["command"])
        output = stdout.read().decode().strip()
        expected = cmd["expected"].strip()
        match = output == expected
        results.append({
            "command": cmd["command"],
            "output": output,
            "expected": expected,
            "match": match
        })

    # 接続を閉じる
    ssh2.close()
    ssh1.close()

    return results

# 使用例
address1 = 'host1'
account1 = ('user1', 'pass1')
address2 = 'host2'
account2 = ('user2', 'pass2')
commands = [
    {"command": "pwd", "expected": "/home/user2"},
    {"command": "ls", "expected": "file1\nfile2\nfile3"},
    {"command": "echo 'Hello'", "expected": "Hello"}
]
pre_command = 'cd /some/directory'

results = nested_ssh(address1, account1, address2, account2, commands, pre_command)
for result in results:
    print(f"Command: {result['command']}")
    print(f"Output: {result['output']}")
    print(f"Expected: {result['expected']}")
    print(f"Match: {result['match']}")
    print("---")