環境
OS: CentOS6.9
さくらのクラウドでRedmineを自動インストール済
参考
いろんなサイトを参考にさせていただきましたが、 Let’s Encrypt周りは、（Python周り？）は変化が早いのか、
どれを試してもうまくいきませんでした。（virtualenvが無いと弾かれてしまう）
以下を試してもうまくいかず・・・
CentOS 6 で発生するエラーの対処法 - Let's Encrypt 総合ポータル
certbot-auto 0.9.3 において、これらの不具合が解消しているらしいが、解消しておらず・・・（2017/12/1現在）
最終的には以下を参考に
How to Install Python 2.7.14 on CentOS/RHEL 7/6 and Fedora 27/26/25
Phthonをソースコードからビルドして実行する事で、certbotを起動してLet’s Encryptの設定ができました。
Let’s Encrypt 利用手順
必用パッケージのインストール
install epel-release
yum install epel-release
Step 1 – Install GCC
yum install gcc openssl-devel bzip2-devel
Step 2 – Download Python 2.7
cd /usr/src
wget https://www.python.org/ftp/python/2.7.14/Python-2.7.14.tgz
Step 3 – Extract Archive and Compile
tar xzf Python-2.7.14.tgz
cd Python-2.7.14
./configure --enable-optimizations
make altinstall
Step 4 – Check Python Version
/usr/local/bin/python2.7 -V
Step 5 – Install PIP
curl "https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py" -o "get-pip.py"
python2.7 get-pip.py
Step 6 – Install virtualenv
pip install virtualenv
certbot（letsencrypt）の起動
cd /usr/local/
wget https://dl.eff.org/certbot-auto
chmod a+x certbot-auto
./certbot-auto
無事にスタートすれば
あとはなんとなく質問に回答していく。
最終確認
最後にメールで確認がくるのでそれに応えればOKです。
メールは、Electronic Frontier Foundation からやってきます。