TL;DR

証明書エラー

bundle install すると, 以下のエラーが出た.

$ bundle install
Warning: the running version of Bundler is older than the version that created the lockfile. We suggest you upgrade to the latest version of Bundler by running `gem install bundler`.
Fetching source index from https://rubygems.org/
Could not verify the SSL certificate for https://rubygems.org/.
There is a chance you are experiencing a man-in-the-middle attack, but most likely your system doesn't have the CA

OpenSSl が OSX の古い証明書を参照しているようだ.

ruby -ropenssl -e "p OpenSSL::X509::DEFAULT_CERT_FILE"

上のコマンドで証明書の場所を確認.
証明書をアップデートすることに.

対処方法その一: rvm の場合

rvm を使っている場合は以下で対処可能とのこと.

rvm osx-ssl-certs update all

OpenSSL Errors and Rails – Certificate Verify Failed · RailsApps
http://railsapps.github.io/openssl-certificate-verify-failed.html

対処方法その二: そのまま更新

残念ながら, rbenv を利用しているので, 参照している証明書を更新した.

sudo curl "https://curl.haxx.se/ca/cacert.pem" -o /usr/local/etc/openssl/cert.pem

対処方法その三: homebrew を使う

以下の方法でも対処可能

$ brew update
$ brew install openssl
$ brew link openssl --force
$ brew install curl-ca-bundle