現象

Windows 7 x64
コマンドプロンプトからtelnetが使えない
コントロールパネルからWindowsの機能を有効にしても使えない
でも稀に使えることがある
エクスプローラで見てもtelnet.exeはそこにある

数年前からこの微妙な問題に悩んでおり、git付属のmsysとかcygwinなど他の物を使ってお茶を濁していました。

原因

SuperUserに原因を書いている人がいました。[64bit版のwindowsで32bit版のcmdを使っているせい][so]なのだそうです。
[so]: https://superuser.com/questions/605335/telnet-wont-run-from-cmd-prompt-in-windows-7

64bit版のWindowsには[WOW64][wp]という仕組みがあります。32bitのDLLを64bitアプリから読み込めないことの対策として、32ビットアプリがc:\windows\system32以下のファイルにアクセスするとc:\windows\SysWoW64にリダイレクトするのだそうです。こちらには32bit版のDLLが用意されています。
[wp]:https://ja.wikipedia.org/wiki/WOW64

問題は、Telnetクライアントを有効にしても32bit版のtelnet.exeはインストールされない、ということです。

「64bit版でなく32bit版のコマンドプロンプトを使いたい」とわざわざ意識して起動する人はいないと思います。いつの間にか32bit版を使っている、という現象もWoW64のせいです。使っているランチャーが32bitだったりする場合、そのランチャーからはc:\windows\system32\cmd.exeを起動しようとするとc:\windows\SysWoW64\cmd.exeがすりかわって起動するのです。

対処法

32bit版のコマンドプロンプトから64bit版のtelnet.exeを起動できないというわけではありません。単にパスが通っていないだけなので、解決方法はこうなります。

c:\windows\system32\telnet.exeをパスの通ったところに手でコピーする

もしくは

c:\windows\sysnative\telnet.exeを直接起動する

そもそもMicrosoft Telnetがここまで手間を掛けて使うほどの物かというと微妙ですが、もやもやが晴れたのでメモしました。

参考リンク

[Telnet won't run from cmd prompt in windows 7 - SuperUser][so]
[WOW64 - Wikipedia][wp]