自分の実績で直感的ではないな、使いにくくなってるなと感じたものを記述。

序数の扱い

開発者の立場からすると序数を0から始めたくなるのは理解できる（UIで指定された序数をそのままプログラムに投入できるため）。
だが一般の感覚からするとまず第一に慣れないので違和感しかない（優しくない）。

コンサート会場なんかだと１列目よりも前の特別感を表すために０列目　なんてのもあったりするけど（笑）

なので日常では先頭は「1」なわけで、UIで序数を指定させる場合には**「1」はじまりが優しい**と言える。

というかUIで指定する際の序数をプログラム内部のインデックスに変換する程度を面倒くさがるのどうなの、と個人的には思う。

自由な表現のさせ方について

正規表現が使えると便利ではあるが、それを使わせる対象と必須／任意は慎重に選ぶべき。

ネットワークアドレス
ネットワークアドレス（xx.xx.xx.0/24）とかも専門的（非一般ユーザー向け）であるが、クラスAとCはともかくクラスBやCIDR、またIPv6に至ってはもはや正規表現には無理がある。
DNS（FQDN）
サブドメイン名とか意味のある指定の仕方ができるようになってて欲しい。

よくあるのは**「無効にする」というチェックボックス**。

間違ってないんだろうけど、基本的には否定の否定は直感的ではないので、ONなら目的の機能がONで、OFFなら目的の機能がOFFになるようにするべき。

Javaで開発されているソフトウェアとかで設定ファイルフォーマットに「*.propetiesファイル」をそのまま採用している場合なんですが。

Javaなら*.properties、.NETなら*.configあたりだけど、あれをそのままユーザー向けの設定ファイルとして採用するのかどうかは一考するべき。
（受託開発なんかだとこういう部分の非機能要件は全く見向きもされないので、なおさら放置される傾向にある。）

のも、（一般ユーザーからすると）暗黙のルールすぎて使い勝手を下げている。

そもそも設定ファイルベースである時点で、設定変更（編集）時にシンタックスチェックが行われず、シンタックスの妥当性責任がユーザーに委ねられてるため優しいとは言いづらい。

要するに

example.js

let any_path = user_input + "¥¥hoge.txt";

//user_input には C:¥Users¥foo などを期待している。
//C:¥Users¥foo¥ としてしまうと動かない可能性がある。

あるいは

example2.js

let any_path = user_input + "hoge.txt";

//user_input には C:¥Users¥foo¥ などを期待している。
//C:¥Users¥foo としてしまうと意図しない出力されてしまう。

など
（実際にはNode.jsなどの場合、¥（や/）の有無を意識せずにパスとして連結する機能があるけど）

こういうのは手順や設定例に書いてあれば試行錯誤せずに済むが、やってみないとどういう結果になるか分からない、というのは非常に優しくない。

一見して気づかない空行や改行コードの違い、ファイル先頭のBOM（バイトオーダーマーク）ぐらいは、うまく処理して（読み飛ばして）欲しいと思う。

というか、自分が使う時にきっちり過ぎたら不便とは思わないのだろうか？？

ユーザーにとって使いやすいアプリケーションって、仕様どおりであることも大事なんだけど、こういったちょっとした柔軟性（許容性）だと思っている。

日本のITをとりまく環境の悪さは、ビジネスオーナーが開発オーナーではないこと、に由来していると思う。