Vagrantで作成した開発環境でCSSの更新が反映されない現象が起こることがあります。
なぜこのような現象が発生するかというと、静的なファイルのようにリクエストの処理にデータのアクセスを必要としないときには、ファイルを読み込むことなくカーネルの sendfile を使って ファイルを送るようになっているからです。
以下のようにして sendfileを使わないようにします。
apacheの場合
httpd.conf
EnableSendfile off
nginxの場合
nginx.conf
sendfile off;
Webサーバーを再起動すればCSSの更新が適応されるようになると思います。