UNIX形OSでは ncコマンドを使用して Proxy経由が必要なインスタンスへssh接続できます。
・参考: ncコマンドを使用して Proxy経由でSSH接続
nc (netcat)コマンドは、TCP または UDP に関連付けられた様々なタスクに使用できます。
宛先を指定して対象ホストに接続するだけでなく、自らがサーバーになりコネクションを待ち受けるなど、さまざまな通信を行うことができます。
nc コマンドは、多くの場合、次のタスクに使用されます。

・ 単純な TCP プロキシ
・ シェルスクリプトベースの HTTP クライアントおよびサーバー
・ ネットワークデーモンのテスト
・ ssh(1) 用の SOCKS または プロキシコマンド (ProxyCommand)

Windowsでは、ncコマンドの代わりに Git Bash付属の Mingw-w64 に含まれている connect.exe を利用して SSHコマンドを利用して Proxy経由でSSH接続ができます。
ということで、connect.exe を使用して Proxyサーバー経由が必要なインスタンスへ ssh接続してみてみます。

■ Git インストール

connect.exe を取得するために Git をインストールします。

1） git Download
https://git-scm.com/ から git をダウンロード

2) git インストーラー実行
ダウンロードしたインストーラーEXEをダブルクリック

3) git インストール
Git Setup画面でセットアップしていきます。

4) git インストール完了

5) connect.exe ファイル確認
gitインストール完了後、gitインストールディレクトリに C:\Program Files\Git\mingw64\bin\connect.exe があることを確認

PS C:\Users\oracle> dir "C:\Program Files\Git\mingw64\bin\connect.exe"

        ディレクトリ: C:\Program Files\Git\mingw64\bin


    Mode                 LastWriteTime         Length Name
    ----                 -------------         ------ ----
    -a----        2024/02/23     20:23          84766 connect.exe

■ Proxy 経由で SSH接続

1) ~/.ssh/config ファイル設定
ssh接続が Proxy経由になるようにログインユーザーのホームディレクトリにある .ssh/config ファイルへProxyCommandパラメータを次のように設定、他のパラメータはおまけです。
・参考: ssh_config(5) — Linux manual page

PS C:\Users\oracle> cat ~\.ssh\config
    Host *
        ProxyCommand C:\Program Files\Git\mingw64\bin\connect.exe -H {ProxyサーバーのURL}:{ポート番号} %h %p
        ServerAliveInterval 30
        ServerAliveCountMax 120


PS C:\Users\oracle> ls ~\.ssh

        ディレクトリ: C:\Users\oracle\.ssh


    Mode                 LastWriteTime         Length Name
    ----                 -------------         ------ ----
    -a----        2024/03/12     12:08            245 config
    -a----        2024/03/12     12:06           1807 id_rsa

2) ssh 実行
Proxyサーバー経由が必要なインスタンスへ ssh接続できることを確認

PS C:\Users\oracle> ssh opc@<インスタンスIPアドレス>
    The authenticity of host 'xxx.xxx.xxx.xxx (xxx.xxx.xxx.xxx)' can't be established.
    ECDSA key fingerprint is SHA256:zQG7/5cue4jaetyk8JFZFD+76Zqv1vj.
    Are you sure you want to continue connecting (yes/no/[fingerprint])? yes
    Warning: Permanently added 'xxx.xxx.xxx.xxx' (ECDSA) to the list of known hosts.
    Activate the web console with: systemctl enable --now cockpit.socket

[opc@tokyo-inst01 ~]$ hostname
    tokyo-inst01

■ 参考

　・ nc ユーザーコマンド
　・ ssh_config(5) — Linux manual page
　・ manページ — SSH_CONFIG
　・ git

[Windows] Proxyサーバー経由でSSH接続してみてみた

■ Git インストール

■ Proxy 経由で SSH接続

■ 参考