MacOSX 10.9.5
HomeBrewをインストール可能なMacOSX 10.9.5マシンがある。

１．問題点

以下を参考にcurlをHomeBrewから入れた。
homebrewでinstlalしたOpenSSLが反映されず、OSX標準のOpenSSLが使用されてしまう場合の対処方法 - production.log
homebrewでinstallしたcurlがbrew cask install時のTLS1.2ではOSX標準のcurlが邪魔をしてうまく反映されなかった時の対処法 - production.log

ところが、2018年03月の時点で上記URLの内容を実行しても解決しない。
openssl 1.0.2oをインストールした後、curlをHomeBrewから入れても
curlがMacOSX標準のopenssl 0.9.8を参照してしまう。

前提条件１ .bash_profieの確認

export PATH=/usr/local/bin:/usr/bin:/bin:/usr/sbin:/sbin
（中略）
export PATH="/usr/local/sbin:$PATH"
export PATH="/usr/local/opt/openssl/bin:$PATH"
（中略）

前提条件２（2019年01月の今回はOpenSSL 1.0.2qに更新した）

~ $ which openssl
/usr/local/opt/openssl/bin/openssl
~ $ openssl version
OpenSSL 1.0.2q  20 Nov 2018

結論だけを書く。

２. 別マシンでHomeBrewが稼働したcurlのconfigure文を参考。

HomeBrewが実行するconfigureオプション

./configure --disable-silent-rules --prefix=/usr/local/Cellar/curl/7.59.0 --with-darwinssl --without-ca-bundle --without-ca-path --without-libssh2 --without-libmetalink --without-gssapi --without-librtmp --disable-ares

opensslをHomeBrewでインストールした為、
/usr/local/opt/openssl
であってほしいが、--with-darwinssl となっている。
MacOSX標準のopensslと推測。

３.　configureオプションを改変してopensslが新しくなった。

tar xvfz curl-7.xx.0.tar.gz
cd curl-7.xx.0
HomeBrewが実行するcurlのconfigureを参考にして
今回、作成したconfigureオプション

$ ./configure --with-ssl=/usr/local/opt/openssl --disable-silent-rules --without-ca-bundle --without-ca-path --without-libssh2 --without-libmetalink --without-gssapi --without-librtmp --disable-ares

--with-ssl=/usr/local/opt/opensslを追加
--with-darwinssl を外した。後はmakeとmakeinstall。

$ curl --version
curl 7.59.0 (x86_64-apple-darwin13.4.0) libcurl/7.59.0 OpenSSL/1.0.2o zlib/1.2.11 libidn2/2.0.4
Release-Date: 2018-03-14
Protocols: dict file ftp ftps gopher http https imap imaps ldap ldaps pop3 pop3s rtsp smb smbs smtp smtps telnet tftp
Features: AsynchDNS IDN IPv6 Largefile NTLM NTLM_WB SSL libz TLS-SRP UnixSockets HTTPS-proxy

2018年03月の時点でOpenSSL/1.0.2o を利用できている。

４．2019年1月 OpenSSL 1.0.2qに更新

homebrew、formulaを一部インストールし直した。

curlのダウンロードリンク - Download

tar xvfz curl-7.63.0.tar.gz
cd curl-7.63.0
（configureオプションで今回も、上述の対処をした。）
make
sudo make install
を行っただけである。
2019年01月の実行でも、OpenSSL/1.0.2q を利用できている。

$ curl --version
curl 7.63.0 (x86_64-apple-darwin13.4.0) libcurl/7.63.0 OpenSSL/1.0.2q zlib/1.2.5 libidn2/2.0.5
Release-Date: 2018-12-12
Protocols: dict file ftp ftps gopher http https imap imaps ldap ldaps pop3 pop3s rtsp smb smbs smtp smtps telnet tftp
Features: AsynchDNS IDN IPv6 Largefile NTLM NTLM_WB SSL libz TLS-SRP UnixSockets HTTPS-proxy

５.補足

今回のcurlとopensslの更新において次のことが言える。
前回と同じくcurl 7.63.0をbrew install curlでインストール後、古いopensslを参照している。同じ問題が起き再現性がある。
homebrewが提供するconfigureオプションに問題があると思われる。

誰かhomebrew作者に報告して改善してほしい。

「brew link openssl --force　とbrew install curl」は行っても駄目だった。
google検索してでてくる、「brew link openssl --force」は解決策として本当なのだろうか？未だによくわからない。
HomeBrewが10.9.5をサポートしてない事が原因かもしれない。
「brew install --with-openssl curl」などもNG。

2019年01月の時点で
openssl curl homebrew
openssl curl mac
でgoogle検索すると、curlが最新opensslを使わない問題が未だに多数見つかる。

以上