Bundler の動作が不可解な点について。
再現条件がよく分からないが，一つはっきりしている条件は，Gemfile で指定する gem の中に「rubygems.org 以外のサーバーで提供するもの」が含まれる，という点だ。
以下の例では，my_awesome_gem という自作 gem が https://example.net/gemsource という URL で提供されている，と想定する。
この場合，Gemfile に
source "https://example.net/gemsource" do
gem "my_awesome_gem"
end
と書けばよい。
なお，Ruby バージョン
ruby 3.3.1 (2024-04-23 revision c56cd86388) [arm64-darwin23]
で動作を確認した。
再現実験
まず Gemfile を以下のように書く。
source "https://rubygems.org"
source "https://example.net/gemsource" do
gem "my_awesome_gem"
end
gem "debug"
そして，my_awesome_gem は
gem install my_awesome_gem --source https://example.net/gemsource
でインストールしておき，逆に debug はインストールされていない状態にする1。
この状態で，
bundle check
とすると，debug がインストールされていないので，当然チェックは通らない。
ただ，
Bundler can't satisfy your Gemfile's dependencies.
Install missing gems with `bundle install`.
のようなメッセージになっていて，何の gem が足りないのかが分からない。
Gemfile.lock が存在する場合は，それに照らして
The following gems are missing
* debug (1.9.2)
Install missing gems with `bundle install`
などと教えてくれるが，まだ Gemfile.lock が作られていないので不足 gem についての情報は得られないのだ2。
そこで，この状態で Bundler.require を強行してみることにする。これで不足 gem が判明するはずだ。
この実験のためにスクリプトを書いてもいいが，以下のようなワンライナーで確認できる。
ruby -r bundler -e "Bundler.require"
これを実行すると「Could not find gem 云々」というエラーメッセージが出るはずだ。
やってみると，
/Users/XXXXX/.rbenv/versions/3.3.1/lib/ruby/site_ruby/3.3.0/bundler/resolver.rb:336:in `raise_not_found!': Could not find gem 'my_awesome_gem' in locally installed gems. (Bundler::GemNotFound)
from /Users/XXXXX/.rbenv/versions/3.3.1/lib/ruby/site_ruby/3.3.0/bundler/resolver.rb:414:in `block in prepare_dependencies'
のようになった。
たいへん奇妙なことに「my_awesome_gem が見つからない」と言っている。
実際には my_awesome_gem はインストールされていて，足りないのは debug なのに！
試しに Gemfile の
source "https://example.net/gemsource" do
gem "my_awesome_gem"
end
の部分をコメントアウトして bundler check すると，ちゃんと「debug が見つからない」と言ってくる。
つまり，この部分が何か悪さをしているのだ。
それ以上のことは分からなかった。
メモ：自前サーバーで gem を提供する方法
自作 gem を rubygems.org 以外で提供するのはとても簡単。
rubygems-generate_index という gem を使うので，これをあらかじめインストールしておく。
ウェブサーバーを用意し，公開するディレクトリーの下に gems というディレクトリーを置き，そこに自分で build してできた *.gem ファイルをためる。
そして，
gem generate_index
とやるだけ3。
これで必要なファイル一式が作られる。gems ディレクトリーの中身を加除するたびにこのコマンドを実行すればいい。
自前サーバーを使えば，IP アドレス制限を付けて，公開範囲を「自社内」などに制限することができる。