問いと短い答え
Linux や macOS では，ファイルパスの先頭の ~ は現在のユーザーのホームディレクトリーを指す。
けれど Windows はそうではない。これがしばしば，複数の OS で同じように動くべき何かを作るときに問題になる。
さて，Linux や macOS で，Ruby の
File.expand_path("~")
という式は，現在のユーザーのホームディレクトリーの絶対パスを返してくれる。
Windows でどうなるのだろう？
結論を先に書けば，Windows でも同じである。例えば以下のようになる。
p File.expand_path("~") # => "C:/Users/n-takemoto"
公式リファレンスマニュアルを見る
公式リファレンスマニュアルの File.expand_path を見ると，引数に与えた文字列の先頭の ~ は ENV["HOME"] を参照することになっている。
なるほど，そういうことであったか。
環境変数 HOME が適切に設定されている環境であれば，OS によらずに期待通りの動作となるわけだ。
だから，
File.expand_path("~/.ssh/id_rsa")
なんかも，期待どおり，ホームディレクトリーの下の .ssh/id_rsa の絶対パスを返してくれる。
~n-takemoto はどうなのよ
件のリファレンスマニュアルには気になる記述があった。
n-takemoto というユーザーがいたとすると，~n-takemoto はこのユーザーのホームディレクトリーの絶対パスに展開される，というのだ。へ〜
macOS と CentOS で試すと確かにそうなった。
しかし，Windows 10 では
ArgumentError (can't find user n-takemoto)
のような例外が発生した。原因は判らない。
Pathname#expand_path は？
Pathname#expand_path は内部で File.expand_path を使っているので，当然，同じような結果になる。
require "pathname"
Pathname("~").expand_path # => #<Pathname:C:/Users/n-takemoto>
のように。
（オマケ）n-takemoto って誰なのよ
野暮な質問は無し♡