ほか、症状としてはすぐRetrying...などになっちゃう。

これの解決方法はログにでている。
http.secretをコンフィグファイルにセットするか、REGISTRY_HTTP_SECRETを環境変数で指定しましょうとのこと。

level=warning msg="No HTTP secret provided - generated random secret. This may cause problems with uploads if multiple registries are behind a load-balancer. To provide a shared secret, fill in http.secret in the configuration file or set the REGISTRY_HTTP_SECRET environment variable." go.version=go1.6.3 instance.id=xxxx version=v2.5.0

指定がなければ起動時にそれぞれがランダム生成しちゃうのね。なるほど。

そしてセットした。

$ docker push reg.example.com/sawanoboly/ubuntu:latest
The push refers to a repository [reg.example.com/sawanoboly/ubuntu]

...

latest: digest: sha256:f92c2bec713942c44219e8bd513c255543c9acda764ccabbe3f940eca696e97e size: 1151

Push成功した。