パソコンを変更したところ、ScanSnap iX500にWifi自動接続できなくなりました。（手動でのWiFi接続/読み取りは問題なし）
メーカー公式サイトのFAQを検索しても該当する症状・対処が記載されていませんでした。
結局、サポートに問い合わせて解決しました。

同じ症状でお悩みの方もいらっしゃるかと思いますので共有します。（そのうち公式サイトのFAQにも記載されるのではないかと思いますが。）

症状

ScanSnap iX500にWifi自動接続できない
手動操作によるWiFi接続と読み取りは問題ない
接続オプションの「以前接続したScanSnapと自動的にWi-Fi接続する」にはチェックしている

当方の環境

Windows 10 Professional 64bit
ScanSnap iX500
ScanSnap Manager 6.5 L61

原因と解決策

ネットワークプロファイルが「パブリック」になっていたためでした。
「プライベート」にすることで解決しました。

付録（詳細手順）

サポートからの回答を抜粋編集しました。

ネットワーク設定画面を表示

[スタート]-[設定]-[ネットワークとインターネット]とたどります。

ネットワーク表示

パソコンのインターネットへの接続方法が有線LANの場合は左側の[イーサネット]をクリックします。
無線LANの場合は左側の[Wi-Fi]をクリックします。

ネットワークプロファイル表示

右側に接続済みのネットワーク名が表示されますのでダブルクリックします。

ネットワークプロファイル変更

[ネットワークプロファイル]の項目で[パブリック]が選択されている場合は[プライベート]に変更します。

動作確認（Wi-Fi手動接続）

iX500の電源が入っている状態で時刻表示付近または隠れているインジケーター内に存在するScanSnap ManagerのSのアイコンがグレーかWi-Fi接続状態なのかを確認します。

ScanSnap Manager のSのアイコンがグレーの場合は右クリックして[Wi-Fi接続]をクリック後、
「以前接続したScanSnapと自動的にWi-Fi接続する」にチェックが入っていることを
もう一度確認してから表示されたScanSnap名の右側の[接続]ボタンをクリックしてWi-Fi接続します。

動作確認（Wi-Fi自動接続）

一度iX500の給紙カバーを閉じて電源を切り、
10秒程度経過してから再度、給紙カバーを開いて電源を入れ、
ScanSnap ManagerのSのアイコンが自動的にWi-Fi接続されることを確認