もうOFFにしてしまったあの「新規テキストオブジェクトにサンプルテキストを割り付け」の文字列を変えます。

設定ファイルを見つける

Windowsだとショートカットのプロパティに「作業フォルダ」の場所が表示されています。この中にあるja_JPフォルダを開いてください。

私の環境では以下のフォルダになりました。
C:\Program Files\Adobe\Adobe Illustrator CC 2017\Support Files\Contents\Windows\ja_JP

Macだとここです。
/Applications/Adobe Illustrator CC 2017/Support Files/Resources/ja_JP/Lang-Resources

Windows / Macともに Illustrator.ztx というファイルが見つかりましたでしょうか。これがローカライズ情報が書かれているファイルです。

Illustrator.ztxを編集して君だけの山路を登ろう

イラレのように多言語展開されているソフトウェアは各国語での表示内容を設定ファイルとして保持し、それをプログラム側から読み込んでいることが多いです。「言語パック」とでも言いましょうか。
要するにこいつを編集してしまえばイラレの画面上に表示される文字列は思いのまま（のはず）です。

当然ながら「山路を登りながら」もここに設定されています。

（一応ここからは自己責任でお願いします。Illustrator.ztxのバックアップを取っておいても良いでしょう。）
.ztxという見慣れないファイル形式ですが、実体はテキストファイルですから普通にメモ帳で開けます。わりと重いですけど。

Windows環境では管理者権限でテキストエディタを起動しないと上書き保存できませんので要注意です。（作業フォルダへのアクセスに管理者権限が必要なので）
テキストエディタを右クリック→「管理者として実行」でOKです。

Macもsudoしないと上書き保存できないんですが、rootなにそれおいしいの？という方はとりあえず書類なりデスクトップなりに保存し、先程のフォルダに移動して上書きすればよいと思います。

私の環境では9094行目（Windows）、9068行目(Mac)に問題の部分がありました。行数から探すのはかなり面倒なので PlaceHoldeText/Word2 で検索（Ctrl+F）してしまったほうが早いと思います。

"$$$/PlaceHoldeText/Word2=山路を登りながら"

こいつを編集して上書き保存してしまえばOKです。= や " を削らないように気を付けてください。

"$$$/PlaceHoldeText/Word2=今日も一日がんばるぞい！"

うっかり管理者権限でエディタを開き忘れた方、管理者権限での開き方がわからなかった方はデスクトップなどの普通に保存できる場所に保存した上で作業フォルダに移動する操作をしてください。

余談ですがNEW GAME!だと飯島ゆんちゃんが好きです。

当たり前ですが「新規テキストオブジェクトにサンプルテキストを割り付け」をONにしてあげてください。
冒頭の画像のような感じになります

長文のサンプルテキストの方はLorem Ipsumに差し替えると若干実用的になるかもしれませんね。