irbよりも強力だとされるpryだがインストールが面倒くさかったので、備忘録としてここに記述します。

前準備

setup-x86_64.exe
にて libreadline-devel: GNU readline and history libraries(development)
をインストールしておく。
pryの実行にはReadlineが必須であるため。

Ruby 2.3.3 のコンパイルとインストール

Cygwinには元から
ruby 2.2.5p319 (2016-04-26 revision 54774) [x86_64-cygwin]
がインストールされているが、
https://www.ruby-lang.org/ja/
から最新(2016-12-18時点)のソースコードruby-2.3.3.tar.gz
を持ってきてインストールする。

./configure --with-readline
make
make install

pryのインストール

$ gem install pry pry-doc
ERROR:  Loading command: install (Fiddle::DLError)
       can't load kernel32
ERROR:  While executing gem ... (NoMethodError)
   undefined method `invoke_with_build_args' for nil:NilClass

エラーが出るので以下のファイル
/usr/local/lib/ruby/2.3.0/win32/resolv.rb
の
dlload "kernel32"
の部分をを以下のように書き換える**(ここが一番のはまりポイント)**
dlload "kernel32.dll"
もう一度 (Ruby 2.4.0ではこの部分が修正されているので必要なし)

$ gem install pry pry-doc

gemの実行でopensslのエラーが発生する場合

ERROR:  While executing gem ... (Gem::Exception)
    Unable to require openssl, install OpenSSL and rebuild ruby (preferred) or use non-HTTPS sources

httpsからhttpに変更してしまうのが楽

$ gem source -r https://rubygems.org/
$ gem source -a http://rubygems.org/
https://rubygems.org is recommended for security over http://rubygems.org/

Do you want to add this insecure source? [yn]  yと入力
http://rubygems.org/ added to sources

以上