Squid透過プロキシでEdgeの更新が出来なくなったのを解消する

MicrosoftEdgeのアップデートが出来なくなった！

Squidで透過プロキシを構築した後、MicrosoftEdgeのバージョン情報を見ると、
更新プログラムの確認中にエラーが発生している。

トラブルシューティングを読むと「msedge.api.cdp.microsoft.com」への通信を許可しろと書いてるが、ブロックは設定していないので通信は出来るはず。

何が起きた？

状況を調べた結果、TLS Handshakeに失敗している状態だった。
MicrosoftのサーバーでTLSエラー？
どうなっているんだと調べたところ「msedge.api.cdp.microsoft.com」の証明書がMicrosoft発行のものでWindows以外には入っていないもののようだった。

解決する

ここまでわかれば後はこの証明書を通してやるようにするだけ。

まずは証明書を取り出す。
「certlm.msc」で信頼されたルート証明機関を開きMicrosoft発行の物を探す。
今回は「Microsoft Root Certificate Authority 2011」がルートCAになっていたが念のため「Microsoft Root」で始まるものも入れてしまう。

対象の証明書を右クリックし「すべてのタスク＞エクスポート」
「Base 64 encoded X.509 (.CER)」形式で保存する

警告
以降の操作を行うと、対象のサーバーのルートCAとして信用されます。
サーバー管理者の責任において行ってください。

ではSquidを動かしているサーバーで証明書を取り込みます。

サーバーはUbuntu 20.04です。

この場合ルートCAは以下の場所に入れます
/usr/share/ca-certificates
直下でもいいのですが、既に/usr/share/ca-certificates/mozilla/*が入っているようですので
/usr/share/ca-certificates/Microsoftを作ってそこに入れました。

$ ls /usr/share/ca-certificates/Microsoft
MS_RootAuthority.crt  MS_RootCert2010.crt  MS_RootCert2011.crt  MS_RootCert.crt

CA証明書のリストは/etc/ca-certificates.confに記載

$ cat /etc/ca-certificates.conf | grep Microsoft
mozilla/Microsoft_ECC_Root_Certificate_Authority_2017.crt
mozilla/Microsoft_RSA_Root_Certificate_Authority_2017.crt
Microsoft/MS_RootAuthority.crt
Microsoft/MS_RootCert.crt
Microsoft/MS_RootCert2010.crt
Microsoft/MS_RootCert2011.crt

下4行が追加分ですが、mozillaでMicrosoftのも入っているみたいですね。

/etc/ca-certificates.confの変更内容が反映させます。

$ sudo update-ca-certificates

Squidの方は再起動せずそのままで大丈夫でした。

解決！

これで無事Edgeの最新版チェックが通るようになりました。
まあWindows限定なら、Windowsに入っているCAで問題ないけど
こんなことも起こるというのは面白い経験。