デモ

See the Pen Wrap img by figure tag by tinyMCE 5 by qwe001 (@qwe001) on CodePen.

実装

function initTinyMCE(selector)
{
  var options = {
    selector : selector,
    language : 'ja',
    height : 500,
    plugins : 'image code',
    toolbar1 : 'image custom-button-img code',
    image_class_list : [
      { title : 'None', value : '' },
      { title : 'Some class', value : 'img_class_name_0' }
    ],
    setup: function(editor){
      editor.ui.registry.addButton("custom-button-img", {
        tooltip: "new class",
        icon: "edit-block", // look editor-icon-identifiers page
        onAction: function(api) {
          var $ = tinymce.dom.DomQuery;
          var elem = tinymce.activeEditor.selection.getNode();
          
          var isImg = $(elem).is('img');
          var hasClass = $(elem).hasClass('has-wrapper');

          if(isImg){
            if(hasClass){
              $(elem).removeClass('has-wrapper');
              $(elem).unwrap('<div class="figure-wrapper"></div>');
              $(elem).unwrap('<figure class="img-wrapper"></figure>');
            }
            else {
              $(elem).addClass('has-wrapper');
              $(elem).wrap('<div class="figure-wrapper"></div>');
              $(elem).wrap('<figure class="img-wrapper"></figure>');
            }
          }
        }
      });
    },
  };

  tinymce.init(options);
}

画像をアップロードした後、画像を選択した状態でカスタムボタンを押すと、以下のようにimgタグをdiv>figure>imgのような形でラッピングして出力します

もう一度ボタンを押せば、ラッピング要素を除去します

<div class="figure-wrapper">
<figure class="img-wrapper">
<img class="has-wrapper" src="/uploads/22b918d29723f2abca34fb6830907903.png" alt="" width="539" height="572" /></figure>
</div>

もっと良い実装方法知ってるヤツ、至急コメントくれや